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Wappen
Auf rotem Wappenschild ein silberner Zinnenturm, an den ein aufgerichteter goldener Löwe die beiden vorderen und eine hintere Pranken legt.
Das Wappen entstammt den alten nachweisbaren Siegeln der Stadt. Die Ähnlichkeit mit dem Wappen der Stadt Meißen weist deutlich auf die wettinische Herkunft des Heldburger Wappens hin. Der sogenannte Meißner Löwe ist in zahlreichen Wappen der ehemaligen wettinischen Städte zu finden. Der Zinnenturm weist auf die Wehrhaftigkeit der Stadt nach ihrer Befestigung mit einer Stadtmauer hin.
Die Farbgebung des Heldburger Wappens ist mehrfach verändert worden. Ein wiederaufgefundenes holzgeschnitztes Wappen von 1833 – es hängt im Rathaus –zeigt einen goldenen Löwen und einen goldenen Turm.
Ursprünglich gab es ein älteres Wappen, das der Henneberger Grafen. Da Heldburg und die Veste Heldburg im Besitz der Henneberger Grafen waren, führte die Stadt – wie alle hennebergischen Städte – offenbar die Henne statt des Löwen im Wappen, wobei die Henne hier auf einem Berg stand.