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Wappen
In Gold über einer roten Ziegelmauer im Schildfuß ein grüner Eichenzweig, bestehend aus zwei Blättern, die eine silberne Eichel einschließen. Außerdem auf blauem, oben und unten von einem schmalen gelben Streifen unweit des Randes begrenzten Flaggentuch das Gemeindewappen in flaggengerechter Tingierung.
Die vor 1867 zur Karrharde im Amt Tondern gehörige Gemeinde Osterby wechselte 1970 im Rahmen der Gebietsreform zusammen mit den bis 1965 das Amt Medelby bildenden, dem Amt Karrharde eingegliederten Gemeinden Böxlund, Holt, Jardelund, Medelby und Weesby vom Kreis Südtondern zum Kreis Flensburg-Land. In dem auf der teils flachen, teils hügeligen Geest gelegenen Ort ist bis heute die Landwirtschaft von erheblicher wirtschaftlicher Bedeutung geblieben. Auf den Wert dieses Wirtschaftszweiges für die Bewohner in Vergangenheit und Gegenwart bezieht sich die Farbgebung des Gemeindewappens, Gold und Grün, als Hinweis auf Ackerbau und Weidewirtschaft. Daneben beherbergte das Dorf bereits in der Mitte des 19. Jh. als Beispiel eines frühindustriellen Produktionsbetriebes und technische Voraussetzung der bevorzugten Bauweise dieser Zeit eine Ziegelei. Auf sie weist die Ziegelmauer im Schildfuß des Wappens hin. Der Eichenzweig vertritt zwei Gehölze in der sonst waldarmen Gemarkung. Es handelt sich zum einen um das Naturschutzgebiet "Lundtop", ein ehemaliges Niederwaldgebiet (Eichenkratt) und Zeugnis agrarwirtschaftlich bedingter, früherer Waldnutzung, heute eine willkommene ökologische Nische. Zum anderen handelt es sich um ein Landschaftschutzgebiet südöstlich der Ortschaft. Die Schutzgebiete werden im Volksmund "Norder- und Süderschrupp" genannt und im Wappen von jeweils einem Blatt des Eichenzweiges vorgestellt.